В 1524г. русские послы по дороге в Испанию, ко двору Карла V, впервые посетили Англию. В 1552 г. один из кораблей экспедиции Уиллоуби — Ченслера, отправившейся на поиски северо-восточного пути в Китай, прошёл через Белое море в Холмогоры (в устье Северной Двины). После прибытия Ченслера в Москву (1553 г.) между Русским и Английским государствами установились регулярные торговые и дипломатические связи. Русское государство не имело возможности вести торговлю со странами Западной Европы через Балтийское море. В этих условиях приобретала важное значение связь России с Англией беломорским путём. Иван Грозный покровительствовал развитию русско-английской торговли. Он даровал купцам английской Московской компании право свободного въезда, передвижения и беспошлинной торговли в русских землях, подарил им дом в Москве. Расцвет деятельности Московской компании приходится на 60—70-е годы XVI в. Англичане привозили в Россию сукна, галантерейные товары, оружие, серу, селитру, свинец, а русские купцы продавали англичанам лён, пеньку, сало, воск, меха. Московская компания монополизировала поставку английскому флоту русских канатов, признававшихся в это время лучшими.
Английские купцы и дворяне, члены Московской компании, преследовали цели подчинения русского рынка и установления через Россию непосредственных торговых связей с Ираном, Средней Азией и Индией по Волжскому пути. Елизавета не желала поддерживать Россию в её борьбе за выход к Балтийскому морю. В конце 60-х годов, в трудный для России момент Ливонской войны, Иван Грозный, стремясь приобрести союзников в Европе против Габсбургов, оказывавших скрытую поддержку его противникам, предложил Елизавете вступить в династический брак и заключить с ним военно-политический союз. Однако она отказалась от такого союза, боясь серьёзных столкновений с Габсбургами, враждебно относившимися к русскому продвижению в Прибалтику. В ответ на это Иван Грозный лишил в 1570 г. Московскую компанию ряда привилегий (в дальнейшем часть отнятых привилегий была восстановлена). В своём послании к Елизавете Иван Грозный упрекал её в том, что в Лондоне с русским послом вели переговоры только о торговых делах. Угрожая немилостью английским купцам, он заявлял: «А Московское государство пока и без английских товаров не бедно было». В начале 80-х годов снова велись переговоры с Елизаветой относительно заключения русско-английского военно-политического союза, однако и на этот раз английское правительство отказалось от него, выставив неприемлемые для России условия.
Англия не поддерживала Россию и в борьбе с турецкой опасностью. Более того, в своей борьбе с Испанией Англия пыталась использовать в качестве своего союзника турецкого султана. Хотя султан и не оказал в это время прямой военной помощи Англии, турецкая угроза на Средиземном море всё же отвлекла от Англии часть испанских сил.
В конце XVI в. русское правительство было встревожено слухами о том, что англичане помогают Турции людьми и деньгами против Габсбургов и папы. Елизавета в 1598 г. писала русскому царю, что это — ложные слухи и что деятельность англичан в Турции ограничивается только областью торговли. Тем не менее в 1600 г. в Лондон было направлено русское посольство, перед которым была поставлена задача добиться изменения отношений Англии с Турцией. Однако посольство было безуспешным.