Литература на английском языке пробивала себе дорогу в борьбе не только с латинской письменностью, культивировавшейся церковью и являвшейся основой средневековой университетской образованности, но и с литературой на французском языке, имевшей в XIV—XV вв. ещё немалое распространение в среде английской феодальной знати, особенно при дворе. Важнейшую роль в развитии литературы на английском языке сыграли такие выдающиеся произведения, появившиеся в Англии во второй половине XIV в., как поэма Уильяма Ленгленда «Видение о Петре Пахаре» и особенно «Кентерберийские рассказы» Джеффри Чосера.
Уильям Ленгленд (около 1332— около 1377) вышел из среды крестьян и отразил в своей поэме настроения и чаяния трудящихся масс современной ему Англии — крестьянства, а также сельских и городских ремесленников. Написанная на английском языке, поэма Ленгленда была понятна трудящимся и имела большое распространение у читателей, принадлежавших к демократическим кругам общества. Многие образы поэмы были широко известны в народе и передавались изустно.
Поэма Ленгленда проникнута глубочайшим сочувствием к угнетенным массам. В ней прославляется труд, обличается социальная несправедливость и едко высмеиваются тунеядцы (особенно монахи и другие представители клира), пользующиеся богатствами, добытыми чужим трудом — трудом пахаря, прядильщика, ткача, медника и других тружеников деревни и города. Эта поэма с её глубоко жизненными образами сыграла немалую роль в идеологической подготовке народною восстания 1381 г. и была очень популярна среди восставших крестьян. Имя Петра Пахаря, символизирующее труд, правду и социальную справедливость, сделалось в Англии нарицательным.
Крупнейшим произведением литературы XIV в., сыгравшим исключительно важную роль в развитии английского литературного языка, были «Контерберийские рассказы» Чосера. Джеффри Чосер (около 1340—1400), прозванный «отцом английской поэзии», явился основоположником реализма в английской литературе. Чосер вырос в семье богатого лондонского купца-виноторговца; он служил при королевском дворе и выполнял различные дипломатические поручения за границей (во Фландрии, Франции, Италии). Знакомство с произведениями Данте и ранних итальянских гуманистов, Петрарки и Боккаччо, оказало влияние на взгляды и творчество Чосера. Большую часть своей жизни Чосер прожил в родном ему Лондоне. На лондонском диалекте, который лёг в основу английского литературного языка, было написано Чосером самое лучшее его произведение — «Кентерберийские рассказы», в которых он с большой художественной силой и глубоким реализмом изображает представителей различных социальных слоев современного ему английского средневекового общества: рыцарей, монахов, священников, купцов, ремесленников, крестьян, студентов, законников.
Чрезвычайно едко высмеивает Чосер монахов, продавцов индульгенций и других представителей католической церкви. В этом явно сказалось влияние тех идей, которые проповедовал Виклеф и особенно Джон Болл. В своих произведениях Чосер широко использовал народное творчество: народные театральные представления, песни и поговорки. Чосер был острый и тонкий наблюдатель действительности. По силе и глубине реалистического подхода к изображаемому, по широте и яркости нарисованной им картины английского общества Чосер не имеет себе равных в английской литературе своего времени. Неудивительно, что он оказал сильнейшее влияние на всю последующую английскую литературу вплоть до Шекспира.
Во второй половине XV в. в Англии появилось книгопечатание. Английский первопечатник Уильям Кэкстон (около 1422—1491) изучал печатное дело в Кёльне и во Фландрии. Первые книги были напечатаны Кэкстоном в Англии на английском языке в 70-х годах XV в. В 1478 г. Кэкстон напечатал «Кентерберийские рассказы» Чосера, которые выдержали до конца XV в. ещё несколько изданий.