Гнёт феодалов, злоупотребления органов государственной власти и поборы католической церкви всё чаще приводили к открытым выступлениям крестьян. Многие крестьяне бежали в леса и составляли вооружённые отряды, становившиеся грозой для феодалов, богатых купцов и королевских чиновников. В петиции, поданной в парламент в 1377 г., дворяне жаловались на то, что почти в каждом поместье вилланы ведут организованную борьбу с сеньорами, сплотившись в союзы, скреплённые присягой о взаимной помощи. Вилланские союзы распространились по всей стране. Из деревни в деревню пересылались рукописные агитационные листовки, призывавшие к сопротивлению помещикам и королевским чиновникам и к расправе с ними. Среди крестьян особым успехом пользовались рифмованные листовки Джона Болла.
Сильнейшее возмущение вызвали новые налоговые требования, обрушившиеся на трудящихся в связи с возобновлением войны с Францией при Ричарде II (1377—1399). В 1377 г. парламент ввёл единовременный поголовный налог, который в 1379 г. был взыскан снова. Новый поголовный налог, установленный в 1380 г., увеличил обложение ещё втрое. Этот налог и злоупотребления при его взимании послужили непосредственным поводом к восстанию, которое вспыхнуло весной 1381 г. в Юго-Восточной Англии. Начавшись как протест против тяжёлых налогов, оно немедленно приняло ярко выраженный антифеодальный характер. Особенную ненависть крестьян вызывали церковные феодалы — епископы и аббаты. Во многих местах образовались крестьянские отряды. Они громили усадьбы и монастыри, уводили скот, уносили имущество и жгли документы, где были записаны крестьянские повинности. В ряде графств крестьяне были поддержаны городской беднотой. В результате многие феодалы были вынуждены пойти на уступки крестьянам, отменить крепостное право и барщину и понизить крестьянские платежи. Наибольшей массовостью и организованностью отличалось восстание в соседних с Лондоном графствах — Эссексе и Кенте. Одним из видных участников этого восстания был Джон Болл. Он проповедовал непримиримую ненависть к угнетателям народа и призывал к истреблению всех сеньоров и их пособников — королевских судей. Он говорил, что дела пойдут хорошо только тогда, когда всё имущество станет общим, когда не будет ни вилланов, ни дворян и все будут равны. Вождем восставших был деревенский ремесленник из Кента, кровельщик Уот Тайлер, по имени которого обычно и называют крестьянское восстание 1381 г. Он был хорошим организатором и пользовался большим авторитетом среди народа. Двумя отрядами крестьяне Эссекса и Кента подступили к Лондону. Вопреки приказу мэра городская беднота не позволила запереть перед ними ворота. Вступив в столицу с помощью присоединившихся к ним городских ремесленников, подмастерьев и бедноты, крестьяне стали жечь и разрушать дома ненавистных народу королевских советников и богатых иноземных купцов. Восставшие предавали смери королевских судей, которых они считали виновниками угнетения народа, разбивали тюрьмы и выпускали заключенных на свободу.
Восставшие крестьяне потребовали, чтобы король Ричард II явился к ним для переговоров. Король был вынужден согласиться на это свидание, и оно состоялось в Майл-Энде — предместье Лондона. Крестьяне предъявили королю свои требования, получившие название «Майл-Эндской программы». Эта программа содержала требование отмены крепостного права, ликвидации барщины и замены всех крестьянских повинностей в пользу феодалов невысокими денежными платежами, введения свободной торговли во всех городах и местечках Англии и амнистии для восставших. Эта программа в основном отражала интересы более зажиточной части крестьянства. Королю пришлось капитулировать перед крестьянами. Он согласился на все требования «Майл-Эндской программы» и приказал выдать крестьянам подтверждавшие это грамоты.
Часть крестьян поверила королевскому слову, покинула Лондон и отправилась по домам. Но многие из восставших, особенно малоимущие крестьяне, не были удовлетворены этими уступками. Им была нужна земля и отмена жестоких законов против рабочих. Значительная часть крестьян вместе с Уотом Тайлером и Джоном Боллом осталась в Лондоне. Они потребовали нового свидания с королём. Ричард II был принуждён вторично явиться на свидание с крестьянами, состоявшееся на Смитфилдском поле близ городской стены.
«Смитфилдская программа» шла значительно дальше «Майл-Эндской». Крестьяне требовали не только отмены крепостного права, но и отобрания земель у епископов, монастырей и священников и раздела этих земель между крестьянами. Они требовали также отмены всех привилегий сеньоров, уравнения сословий и возвращения крестьянам захваченных сеньорами общинных угодий. Это были в основном требования крестьянской бедноты.
Однако феодалы и лондонские богачи уже оправились от первого испуга и успели приготовиться к сопротивлению. Путём обмана и вероломства им удалось справиться с восставшими. Во время переговоров в Смитфилде Уот Тайлер был предательски убит лондонскдм мэром. На выручку королю прискакал вооружённый отряд из рыцарей и богатых горожан. Крестьянам надавали всяческих обещаний и убедили их разойтись по домам. Лишившиеся своего вождя крестьяне вторично дали себя обмануть и покинули Лондон.
Тем временем от имени короля по графствам был разослан приказ всем рыцарям собраться в Лондон. Рыцарские отряды направились вслед за крестьянами, уже частью разошедшимися по домам, и обрушились на них. Затем во все районы восстания были посланы королевские судьи, которые произвели там жестокую расправу: замучили и повесили множество крестьян. На рыночной площади в Лондоне положили бревно, на котором рубили головы городским беднякам, принимавшим участие в восстании.
Жестокой и мучительной казни подверглись вожди восстания, в их числе и Джон Болл. Король разослал приказ, чтобы крестьяне беспрекословно слушались сеньоров и выполняли все те повинности, которые они несли до восстания. Парламент одобрил действия короля. Члены нижней палаты заявили, что они скорее готовы все умереть в один день, чем согласиться на освобождение вилланов. Но казни всё же пришлось прекратить из опасения новых крестьянских волнений. Так было задушено крестьянское восстание, направленное против феодальной эксплуатации.
Это восстание носило стихийный и разрозненный характер. Крестьянские общины, проникнутые узкими, местными интересами, мало связанные друг с другом, не сумели объединиться, действовать совместно и организованно. Большинство восставших не приняло участия в походе на Лондон, а ограничилось только борьбой с сеньорами в своих графствах. Кроме того, среди самого крестьянства уже существовало значительное расслоение. Интересы зажиточного крестьянства и бедноты во многом не совпадали. Поэтому и в Лондоне крестьяне не до конца действовали сообща. Крестьяне ненавидели феодалов, а также королевских советников, которых считали виновниками тяжёлых налогов и всяческих притеснений. Но они верили, что король заступится за них, и доверчиво отнеслись к его лживым обещаниям. Таким образом, они не сумели воспользоваться первыми успехами восстания. Предательскую роль по отношению к крестьянству сыграла богатая городская верхушка. Богатые горожане сначала пытались использовать крестьянское восстание в своекорыстных целях, а затем активно содействовали его подавлению. Городская же беднота была ещё очень слаба и неорганизованна и не могла оказать крестьянам решающей поддержки. Всё это привело к разгрому крестьянского восстания.
Несмотря на свирепую расправу с восставшими, крестьянские волнения продолжались в разных частях страны. Вилланы упорно отказывались отбывать барщину и платить повышенную ренту. Господствующему классу всё же пришлось пойти на уступки и осуществить на практике ряд крестьянских требований.